4 juillet 2010

Le propylparaben AP-HP 2010

Le propylparaben est un conservateur utilisé dans l'industrie cosmétique pour empécher la prolifération des bactéries.
Ce produit est actuellement contesté car il serait cancerigène.
L'écriture topologique du propylparaben ou parahydroxybenzoate de propyle est :
Q : Écrire la formule semi-développée du propylparaben, entourer les groupes caractéristiques et nommer les fonctions correspondantes.

Q : On synthétise au laboratoire cette molécule notée C à partir de deux réactifs notés A et B.
A est l'acide parahydroxybenzoïque.
Quel est le nom du réactif B ? Ecrire sa formule semi-développée.

Q : On introduit dans un ballon les quantités de matière n(A) = n(B) = 0,30 mol, quelques gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux le contenu du ballon pendant 45 minutes.
Indiquer la liste du matériel nécessaire pour réaliser le chauffage à reflux.

Q : Quel est le nom donné à la transformation chimique réalisée entre les composés A et B ?
Q : Pourquoi ajoute t-on de l'acide sulfurique concentré dans le milieu réactionnel ?
Q : Quel est le rôle des grains de pierre ponce ?

Q : Au bout de 45 minutes, on refroidit le contenu du ballon en y ajoutant une solution aqueuse de chlorure de sodium de masse volumique r = 1,20 g/mL. On verse ensuite la totalité du contenu du ballon dans une ampoule à décanter. On agite l'ampoule et on laisse reposer.
-Pourquoi ajoute t-on une solution aqueuse de chlorure de sodium et non de l'eau distillée ?
-Faire un schéma légendé de l'ampoule à décanter en justifiant la position des phases aqueuse et organique.
Masse volumique r(A) = 1,05 g/mL ; r(B) = 1,04 g/mL ; r(C) = 1,06 g/mL

Q : Cette synthèse a produit 0,20 mol de composé C.
-Calculer le rendement de la synthèse.
-Comment aurait-on pu augmenter le rendement sans changer la nature des réactifs ?
-Comment peut-on augmenter le rendement en changeant l'un des réactifs ?


correction fixe
correction Chimix