| acide salicylique | acide acétylsalicylique ou aspirine | |
| Formule semi développée |  |  |
Masse molaire (g.mol-1) | 138 | 180 |
pKa | 3,0 | 3,5 |
I. Etude de l'acide salicylique
La reine des prés (Filipendula Ulmaria ou spirée) est une plante vivace des zones humides.
Sa tige, haute de 50 cm à 1,50 m, est surmontée d'une grappe de fleurs, de couleur crème, au parfum doux. Les fleurs contiennent de l'acide salicylique ou acide spirique (acide 2-hydroxybenzoïque) connu pour ses propriétés inflammatoires et son action apaisante lors de douleurs articulaires.
On prépare un volume V d'une solution aqueuse d'acide salicylique de concentration molaire en soluté apporté C = 1,0 10-2 mol.L-1.
On mesure le pH de la solution à 25°C : pH = 2,5.
Aide au calcul : log (2,5) = 0,4 ; log (1,3) = 0,1 ; 100,5 = 3,2 ; 10-0,5 = 0,32 ; 138*7,25 =100.
Question :
Ecrire l'équation chimique de la réaction de l'acide salicylique avec l'eau en utilisant les formules semi développées
Question : Définir puis calculer le taux d'avancement final t de cette réaction. Conclure.Question : Donner l'expression de la constante d'équilibre de cette réaction.
Question : Comment nomme-t-on cette constante d'équilibre ? Question : Quelle est sa valeur ?
Question : Cette valeur est-elle en accord avec le taux d'avancement final ?
On désire vérifier par titrage la composition d'une solution d'acide salicylique achetée en pharmacie aux propriétés verrucides par application locale.
L'étiquette indique : 10 g d'acide salicylique pour 100 mL de solution.
On dilue 10 fois la solution pharmaceutique puis on prélève 20,0 mL de cette solution diluée que l'on dose par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (Na+(aq) + HO-(aq)) de concentration molaire en soluté apporté Cb = 0,10 mol.L-1.
On note le pH du mélange réactionnel après chaque ajout de solution d'hydroxyde de sodium,
ce qui permet de tracer la courbe pH = f(Vb) et d'en déduire la courbe dérivée
Question : Ecrire l'équation chimique de la réaction entre la solution d'acide salicylique, noté HA(aq), et la solution d'hydroxyde de sodium
Question : Définir puis calculer la constante d'équilibre de cette réaction. Conclure
Question : Utiliser les courbes données pour déterminer les coordonnées du point équivalent
Question : Définir l'équivalence acido-basique.
Question : En déduire la concentration molaire en acide salicylique de la solution diluée puis de la solution pharmaceutique.
Question : En déduire la masse d'acide salicylique présent dans 100 mL de la solution pharmaceutique. Le résultat est-il en accord avec l'indication de l'étiquette ?
Question : Choisir, dans la liste proposée ci-dessous, un indicateur convenable, en justifiant la réponse.
indicateur | hélianthine | rouge de bromophénol | bleu de bromothymol | rouge de crésol | phénolphtaléine |
| zone de virage | 3,1 ; 4,4 | 4,8 ; 6,4 | 6,0 ; 7,6 | 7,2 ; 8,8 | 8,2 ; 10,0 |
II. De l'acide salicylique à l'aspirine
En 1853, le français Charles-Frédéric Gerhardt réalisa l'acétylation de l'acide salicylique en créant l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom commercial aspirine,
mais ses travaux tombèrent dans l'oubli.
Commercialisée en 1899 par les laboratoires allemands Bayer,
à la suite de la découverte par l'allemand Félix Hoffman des propriétés du composé,
l'aspirine a depuis de nombreuses indications. Environ 40 000 tonnes de comprimés, achets, gélules, suppositoires sont consommés chaque année.
Question : Recopier la formule de l'acide acétylsalicylique, entourer et nommer les groupes caractéristiques présents dans cette molécule
On peut réaliser la synthèse de l'acide acéthylsalicylique à partir de l'acide salicylique et d'un acide carboxylique.
Question : Nommer cet acide. De quelle transformation chimique s'agit-il ?
Question : Ecrire l'équation chimique de la réaction de synthèse de l'acide salicylique à partir de l'acide salicylique et de l'acide carboxylique convenable
Les différents protocoles expérimentaux proposent de chauffer pendant une durée adaptée un mélange non stoechiométrique de réactifs en présence d'ions oxonium H3O+.
Question : Quel est le rôle des ions oxonium ? Donner la définition d'une telle espèce.Question : Quel est l'intérêt d'utiliser un réactif en excès.
Question : Répondre Vrai ou Faux en justifiant brièvement ( définition, calculs...)
Le nickel obtenu à partir du minerai contient des impuretés. On le purifie par électrolyse.
l'électrolyte utilisé est une solution de sulfate de nickel Ni2+aq + SO42-aq.
l'une des électrodes (A) est une plaque de nickel à purifier. l'autre électrode (B) est une plaque de nickel pur. Pendant l'électrolyse, le nickel contenu dans (A) s'oxyde et les impuretés se dispersent dans la solution électrolytique. le générateur permettant de réaliser l'électrolyse débite un courant d'intensité constante I = 2,0 A pendant 4 heures.
On donne : m(Ni) = 58,7 g/mol ; 1 F = 96500 C mol-1 ; 4*36 = 144 ; 96,5*1,5 = 144 ; 1,5 * 58,7 = 88 ; 2,0 *58,7 = 176.
A- le nickel impur constitue l'anode.
B- La quantité de nickel pur déposé au bout de 4 h est 0,30 mol.
C- La concentration des ions nickel augmente au cours de l'électrolyse.
D- au bout de 4 h, la masse de nickel déposée est supérieure à 10 g.
correction fixe
correction chimix
