13 août 2010

Chimie organique

St Michel 2010. correction fixe

Chimie organique.
A- On obtient une imine avec une cétone et une amine primaire.

B- On obtient une imine par une réaction de condensation.

C- La réaction qui conduit à une imine n'est pas totale, car une imine est hydrolysable.

D
- En présence de 2,4-DNPH, les composés carbonylés donne un précipité de 2,4-dinitrophénolhydrazone.
 

Soient les trois équations de réaction :
(1) : 2 CH3-COOH = A + H2O
(2) : A + propan-1-ol = B +
CH3-COOH
(3) : B + HO- = C+D.
A- B est l'anhydride éthanoïque.

B- B est le propanoate d'éthyle.
 
C- C est l'ion propanoate.
 
D- D est l'éthanol. 


Berck 2010


Alcools saturés non cycliques de formule brute C5H12O.
Parmi les affirmations suivantes, combien y en a t-il d'exactes ?
- Il existe 8 alcools isomères correspondants à cette formule brute. 
- le 2-méthylbutan-1-ol est l'un de ces isomères.
- Il y a 5 isomères qui sont des alcools secondaires. 
- l'alcool tertiaire a pour nom 2,2-diméthylpropan-1-ol.
- 7 isomères peuvent subir une oxydation ménagée. 

Assas 2010

Comment ôter une tache de beurre ?
L'acide butanoïque ou acide butyrique, noté A est un acide carboxylique de formule semi-développée CH3-CH2-CH2-COOH.
Questions : 
-Nommer et mettre en évidence le groupe caractéristique. 

L'action de l'acide butanoïque sur un réactif B conduit à la formation de C et D. 

C a pour formule semi-développée CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3.
Questions : 
-Nommer le produit C. A quelle famille appartient-il ? 
-Ecrire la formule semi-développée de B et donner son nom.
-
Quelle est la nature du produit D ?

La butyrine ou tributyrate de glycéryle est un corps gras présent dans le beurre. 

Cette molécule résulte de l'action de l'acide butyrique sur le glycérol de formule HOCH2-CH(OH) -CH2OH.
Questions : 
-Ecrire l'équation modélisant la réaction de synthèse de la butyrine.


On mélangeune masse m1 = 26,4 g d'acide butyrique et une quantité de matière n2 =0,100 mol de glycérol.
Questions : 
Le mélange est-il stoechiométrique ?


Après addition de quelques grains de pierre ponce, on chauffe à reflux ce mélange réactionnel.
On obtient une masse m = 19,0 g de butyrine.
Questions : 
Calculer le rendement de cette synthèse.






Assas 2009
correction fixeLes analyses physico-chimiques d'un hydrocarbure A donnent :
composition centésimale massique en carbone : 85,7 %
densité de la vapeur de A par rapport à l'air d = 2,41
question :  
-Formule brute et famille de A?
-Donner les formules topologiques et les noms de tous les composés ayant la même formule brute que A.


question : 
Sachant que l'hydrocarbure A présente l'isomérie Z E, identifier cet hydrocarbure.

L'hydratation de A à haute température conduit à la formation de deux produits organiques B et C.
question : 
Donner la formule topologique et le nom de ces deux produits.

Chacun des produits B et C est traité par une solution d'ion permanganate, puis chauffé à 80°C quelques minutes.
Les solutions, initialement rose foncé, se décolorent.  
question : 
Quel(s) est (sont) le(s) nom(s) du (des) produit(s) organique(s) formé(s) lors de la réaction avec les ions permanganate ?

 Après réaction, des tests sont réalisés sur les solutions résultantes B' et C' avec une solution de 2,4-DNPH d'une part et une solution de réactif de Tollens d'autre part.  
question : 
Qu'observe t-on dans chaque cas ? Justifier.